اولين متون تاريخى در مورد او به زمانى اشاره دارند كه با ترتيب دادن كاروانهاى تجارى به كسب درآمد پرداخت او با مديريت و درايتى قوىبه دور از رسم تجار زمانه كه رباخوارى را از اصول اوليه كسب ثروت قرار داده بودند، به تجارت مضاربه اى روى آورد.
گرچه ستيز خديجه (س) با تجارت ربوى، كه گاه تا ازدست دادن زن و فرزند بدهكار مى كشيد، خود مقوله اى مهم است اما تابناكترين صفحات زندگى او زمانى شكل مى گيرد كه با وجود زيبايى ظاهرو برخوردارى از تمام صفات عالى زنانه هرگز در جامعه فاسد آن روزگار خود را نباخت و به چنان درجه اى از كمال و پاكى دست يافت كه به وى لقب"طاهره دادندنويسندگان در توصيف اوعباراتى چون"تدعى فى الجاهلية الطاهرة در جاهليت به طاهره ناميده مى شد، را به كار برده اند.
او از يارى فقرا روى برنمى گرداند و خانه اش پناهگاه نيازمندان بود. “كرم و سخاوت، “دورانديشى و درايت و"عفت” از وى بانويى پارسا و مورد احترام همگان ساخت. لقب"سيدة نساء قريش كه در آن زمان به وى داده شد، از نفوذ اجتماعى و عمق احساس احترام مردم به وى پرده برمى دارد. كمالات روحى و عقلى و حسن ظاهر وى سبب شد تا گروه كثيرى از مردان، انديشه همسرى او را در سر بپرورانند “عقبة بن ابى معيط، “صلت بن شهاب"، “ابوجهل” و"ابوسفيان” ازجمله مردان ثروتمند و صاحب نفوذ قريش بودند كه دست تمنا به سوى او درازكردنداما خديجه درخواست آنها را با ابراز بى علاقگى به ازدواج ردكرد. او در بخشى از گفتگوهايش با"ورقة بن نوفل اسدبن عبدالعزى، پسرعمويش، نيافتن شخص موردنظر را دليل عدم تمايل به ازدواج دانسته است. خديجه كه بر آيين حنيف ابراهيم خليل الله باقى بود، اوقاتى از روز را با علماى مذهبى مى گذراند و از سخنان و معارفشان بهره مى برد. در اين نشستها گاه صحبت از ظهور پيامبرى از قريش به ميان مى آمد كه خديجه را سخت در تفكر فرو مى برد.
